Handlingen i Bobby utspiller seg på det legendariske Ambassador Hotell 6. juni 1968, kvelden hvor Robert «Bobby» F. Kennedy myrdes. Hendelsen, som har vært en viktig begivenhet i den amerikanske historien, blir her sett gjennom øynene på 22 fiktive personer; gjennom personalet, gjestene og Kennedys medarbeidere, som alle forbereder seg på å ta imot senatoren.

Bobby veksler mellom fiksjon og autentiske opptak, både fra Kennedys valgkampanje og Vietnamkrigen, og særlig scenen med senatorens tale og det påfølgende attentatet er sterk, der den pendler kontinuerlig mellom fiksjon og dokumentar.

Men hvis du forventer en ny flettverksfilm, vil du bli skuffa; her er det få skjebner som veves inn i hverandre. Derimot makter regissør Estevez på en overbevisende måte å gjøre hver persons stemme betydningsfull. For selv om persongalleriet er stort, er det aldri vanskelig å holde styr på de ulike karakterene; de får alle mye å si for filmens helhet. Man tar seg i å føle like mye for hver karakter, selv om de ikke nødvendigvis er med i mer enn tre scener. Dermed er det heller ikke den skadeskutte Kennedy man først og fremst beveges over, men de «betydningsløse» personene som ligger såret rundt ham, mye takket være ypperlige skuespillerprestasjoner og regi.